Экгонин и его производные

О стимулирующих свойствах алкалоидов, находящихся в кокаиновом кусте, коренным жителям Америки, Перу и Боливии было известно очень давно. До сих пор на земном шаре есть народы, которые практикуют жевание листьев коки для уменьшения чувства усталости, притупления голода и жажды. Одним из активных компонентов растения является экгонин — органическое вещество, являющееся производным тропана. Насколько вредно для организма его употребление и может ли оно привести к зависимости?

Откуда появился обычай жевать коку?

Использование этого растения началось еще 5 тысяч лет назад южноамериканскими индейцами, инками, коренными жителями высокогорных Анд. Было замечено, что оно помогает ускорить дыхание и намного лучше себя чувствовать в условиях нехватки кислорода.

Культура, где содержится кокаин, экгонин и иные алкалоиды, росла не везде — вдоль ущелий в благоприятных местах (холмах, открытых участках). Такие плантации очень ценились, одно время жевание листочков коки было недоступной роскошью для простолюдинов, а являлось привилегией жрецов, лекарей и знати. Затем ими снабжали воинов для ускорения передвижения и поднятия выносливости, с их помощью в Перу проводили религиозные обряды, их использовали в медицинских целях.

Медицинское применение листьев коки

Это растение применялось для того, чтобы лечить:

• астму;
• зубную боль;
• кишечные расстройства;
• раны и язвы;
• артриты, ревматизм и др.

В качестве сырья для извлечения наркотика растение начали выращивать во многих странах — на острове Ява, в Африке, на индонезийском полуострове, южно-азиатском континенте. Оно произрастает в увлажненных климатических условиях тропиков.

Активное производство и распространение кокаина началось с середины XIX века и нанесло огромный вред здоровью нескольких молодых поколений. Незаконное получение и торговля коки, особенно развившиеся в 70-х и достигшие своего пика в 80-х годах прошлого века, переросли в так называемый «кокаиновый бум».

Воздействие алкалоидов

Эффект активных веществ, содержащихся в листочках, заключается в ускорении прохождения нервных импульсов по нейронным связям мозга (поскольку увеличивается производство основных медиаторов — серотонина, дофамина и норадреналина). Это проявляется:

• повышением выносливости;
• подавлением голода и жажды;
• снижением болевых ощущений.

Человек забывает об усталости, у него открывается «второе дыхание». Все эти изменения появляются по мере всасывания веществ в кровь, а местное действие заключается в парализации нервных окончаний, вследствие чего притупляются боль и осязание.

Поскольку биодоступность алкалоидов при жевании листьев меньше 50%, теоретически индивид не может таким путем получить запредельные дозы, приводящие к наркотической зависимости или отравлению — ему для этого пришлось бы съесть целый килограмм коки.

Существуют страны, где до сих пор на легальных основаниях путешественнику могут предложить чай, заваренный на таком сырье, а в магазинах свободно продают леденцы, специальные сборы, печенья, мюсли и другие продукты, содержащие в своем составе листья коки.

О экгонине и его производных

Само вещество является индикаторным (показывающим факт употребления «кокса»), то есть условно наркотическим подконтрольным средством. Имеет полусинтетическое или синтетическое происхождение, на нелегальном рынке в чистом виде не встречается. К данной позиции отнесен не только сам препарат, но и его производные в виде сложных эфиров, которые теоретически можно превратить в кокаин.

Основной источник получения — листья кустарников коки, которые содержат целый ряд алкалоидов, относящихся к группе экгонинов, и представленных:

• гигрином;
• бензилэкгонином;
• тропакокаином;
• норэкгонином;
• кускогигрином;
• чистым экгонином;
• псевдококаином;
• циннаматом метилэкгонина;
• гидрокситропакокаином;
• труксиллином и пр.

В конце XIX в. химики доказали, что все тропановые алкалоиды в структуре имеют ядро экгонина. Это дало толчок для внедрения синтеза кокаина в больших количествах — смесь алкалоидов, выделенных из растения, начали подвергать гидролизу (нагревая в присутствии кислоты либо щелочи). А после распада их до экгонина его превращали в «кокс» разными путями.

Основные способы частичного синтеза наркотика

Работы, связанные с полным синтезом кокаина еще в 1902 г. проводились немецким химиком-органиком Рихардом Вильштеттером. Это вещество синтетического происхождения является рацематом — смесью, из которой выделяют левовращающий изомер (как наиболее активный), после чего кристаллизуют в форме гидрохлорида, используемого в медицине.

Итак, само экгониновое ядро, присутствующее в составе веществ растения, не является фармакологически активным соединением и не применяется ни в медицине, ни в целях злоупотребления.

Чтобы повысить выход психостимулятора, после извлечения из растительного сырья суммы алкалоидов и отделения кокаина вся оставшаяся часть подвергается гидролизу. На выходе образовывается экгонин и смеси разных кислот, спиртов.

Дальнейшее получение кокса возможно одним из двух путей:

• этерификацией продуктов полураспада в присутствии метилового спирта (метанола) и хлороводорода (с дальнейшим бензоилированием);
• сначала бензоилируют, только потом метилируют.

В любом случае получается бензоилированный экгонин в виде метилового эфира — кокаин. А о вреде последнего наслышаны многие — ведь именно кокаиновая зависимость стоит на втором месте после употребления марихуаны.

Характеристики синтетического экгонина

По внешнему виду это белые кристаллы с температурой плавления 198–199 град. Само по себе вещество оптически активное, является левовращающимся, хотя если его нагревать в основной среде, больше вероятность превращения в правовращающий изомер.

За счет присутствия в строении молекулы карбоксильной группы, компоненту присущи свойства кислоты, а наличие метилированного азота в то же время придает ему характеристики основания. Сам порошок хорошо растворяется в воде, плохо — в растворителях органической природы.

В чем опасность экгонина?

Как уже было сказано выше, этот компонент в чистом виде нельзя найти в продаже — в наркобизнесе он является промежуточным звеном в длинной цепочке получения синтетического или полусинтетического кокаина в форме:

• гидрохлорида («снега», «порошка»), который нюхают, колют, курят в виде «китайской сигары»;
• пасты;
• «крэка»;
• спидбола (смеси с героином или морфином) и др.

Такие составы смертельно опасны для организма, а со сформировавшейся зависимостью человек не может справиться без помощи нарколога.

Другие опасности применения

Что касается природных алкалоидов в составе листьев коки, там тоже есть опасности употребления в виде чая, добавок к пищевым продуктам, особенно — в таких случаях:

• если есть склонность к гипертонии;
• у человека присутствуют стенокардия, аритмия, перенесенный инфаркт (повышается риск обострения);
• были диагностированы психические патологии, неврозы;
• наличие высокой чувствительности к алкалоидам коки (возможны сильные аллергические реакции).

Если наркозависимость уже развилась, дополнительное поступление в организм токсинов только усугубит ситуацию.

Путь от сырья до наркотика

В предгорьях Анд, Перу и Боливии существует много сельхозугодий, плохо контролируемых властями. Это дало возможность быстрого роста посевов наркокультуры, которую выращивают и собирают в основном бедные крестьяне. Примечательно, что после высадки растений первый сбор листьев можно проводить уже через 10 месяцев.Собранное в мешки сырье сушат на открытом воздухе (так его вес уменьшается примерно вдвое). После закупки листья растирают, перемешивают с кислотой для получения кокаиновой пасты. После ряда химических реакций с применением реактивов и специальной аппаратуры из экгонина формируется кокаиновая основа, а потом и сам порошок.

Масштабы такого наркобизнеса огромные, а вред, наносимый злоупотреблением психоактивных веществ, просто ужасающий.

Литература:

1. Определение наркотических средств и психотропных веществ в Конвенциях ООН и его значение для борьбы с контрабандой. Фёдоров Александр Вячеславович — Ученые записки Санкт-Петербургского имени В. Б. Бобкова филиала Российской таможенной академии — 2012 — №7.
2. Кокаиновая интоксикация. Курсов С.В. — Медицина неотложных состояний — 2012 — №2.
3. А. Г. Гофман. Наркомании и токсикомании, возникающие при злоупотреблении стимуляторами // Клиническая наркология. — М.: Миклош, 2003.